Robert Gilbert wird 1899 im Berliner Osten als Robert David Winterfeld geboren. Sein Vater Max Winterfeld aus Hamburg ist damals zwanzig Jahre alt und ein erfolgloser Komponist, der sich Jean Gilbert nennt. Seinen Lebensunterhalt verdient er als Pianist in Kneipen oder als Kapellmeister in Varieté und Zirkus, auch bei Hagenbeck. Die Mutter näht Hüte. Als Robert zehn Jahre alt ist, hat der Vater mit seinen Operetten "Polnische Wirtschaft" und Die keusche Susanne Erfolg, bald danach mit "Puppchen, Autoliebchen" sowie "Die Kinokönigin" und zählt bald, auch international, zu den ersten Komponisten dieses Genres.
Als Soldat hat Robert im letzten Jahr des 1. Weltkriegs Kontakte zu den Spartakisten, die das politische Bewusstsein des 19-jährigen wecken. Nach Kriegsende studiert er in Berlin und Freiburg Philosophie und Kunstgeschichte, beteiligt sich an Demonstrationen und Wahlkampfaktionen. Als der 24-jährige heiratet, will er sein eigenes Geld verdienen und schreibt für Fritz Löwe (später Frederick Loewe) seinen ersten Schlagertext "Kathrin, du hast die schönsten Beine von Berlin".
Neben Operetten, Schwänke und Revuen schreibt er unter dem Pseudonym David Weber politische Songtexte, u.a. "Die Ballade vom Nigger Jim", das "Lied eines Arbeitslosen" und das "Stempellied", das von Ernst Busch in Hanns Eislers Vertonung zu einem Klassiker des politischen Kampfes gemacht wird. Gleichzeitig wird er zum begehrten Schlagertexter für Nico Dostal, Friedrich Hollaender, Oscar Straus und Werner Richard Heymann, zu dessen Liedern im Tonfilm "Die Drei von der Tankstelle" er die Texte schreibt.
Für Ralph Benatzkys Im Weißen Rössl steuert er das selbstkomponierte Lied "Was kann der Sigismund dafür" und die Texte zu den Liedern "Im Salzkammergut, da kamma gut", "Im Weißen Rössl" u.a. bei. Für den Erik-Charell-Film Der Kongress tanzt schreibt er "Das gibt´s nur einmal, das kommt nicht wieder". Als führender Textdichter des deutschen Tonfilms wirkt er an über 100 Filmen mit: "Der letzte Walzer", "Der blonde Traum", "Ich und die Kaiserin". Lilian Harvey, Willy Fritsch, Heinz Rühmann, Paul Hörbiger und Willi Forst singen Lieder von Robert Gilbert.
Inmitten der beruflichen Glückssträhne sieht er sich 1933 zur Emigration gezwungen, zunächst nach Wien, dann nach Paris und schließlich nach New York. Politische Texte stehen wieder mehr im Zentrum seiner Arbeit. 1944 wird Gilbert amerikanischer Staatsbürger, 1949 kehrt er nach Deutschland zurück. In München lebend schreibt er für Ralph Maria Siegel, Paul Burkhard ( "Oh, mein Papa" in Das Feuerwerk) und für den Film. 1954 wird er wieder deutscher Staatsbürger und übersiedelt ins Tessin, wo er eine neue Karriere als Übersetzer von insgesamt 20 amerikanischen Musicals beginnt, darunter My Fair Lady, "Annie Get Your Gun", Hallo, Dolly!, Can-Can, "Oklahoma!" und Der Mann von La Mancha. 1978 stirbt Robert Gilbert in Locarno.